Dan seorang fotografer lepas fesyen yang populer bernama Yoon Jae Kook (diperankan oleh Jang Ki Yong).
Song Hye Kyo dalam perannya sebagai Ha Young Eun akan menjadi seorang wanita pekerja keras berhati dingin yang memiliki disiplin, cerdas, trendi, dan selalu berpikir rasional ke depan.
Sedangkan Jang Ki Yong akan memerankan sosok Yoon Jae Kook, seorang fotografer tampan yang memiliki segala-galanya, mulai dari kecerdasan, ketampanan, hingga kekayaan.
Selain Song Hye Kyo dan Jang Ki Yong, drama Now We Are Breaking Up juga akan menampilkan Choi Hee Seo yang berperan sebagai Hwang Chi Sook.
Ia adalah seorang direktur tim desain label fesyen yang di sekolah SMA yang sama dengan Ha Young Eun (Song Hye Kyo).
Ada juga Kim Joo Heon yang diperankan oleh Seok Do Hoon, yaitu seorang CEO Perusahaan Hubungan Masyarakat yang terampil.
Berikut adalah daftar lengkap para pemain drama SBS berjudul Now We Are Breaking Up.
• Song Hye Kyo sebagai Ha Young Eun
• Jang Ki Yong sebagai Yoon Jae Kook
• Choi Hee Seo sebagai Hwang Chi Sook