Bersama Didi Patirane, Bob juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici. Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.
Ketenarannya itu, Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas yang merupakan pesta terhits saat itu.
Bob Tutupoly pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin. Band ini berhasil menjadi juara di festival band yang diadakan Surabaya dan festival Band se-Jawa yang diselenggarakan Jakarta.
Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dll. bersama dengan Jack Lesmana pada tahun 1960.
Saat kuliah di Bandung, dia tergabung di grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel, seperti Hotel Homman dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung.
Pada tahun 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand. Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan. Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
Pada tahun 1963, seseorang bernama Bill Saragi yang bekerja di Thailand memintanya menjadi vokalis sebuah band The Riders.
Bersama Band itu Bob Tutupoly dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan.
Selain tampil di hotel Indonesia, ia juga tampil di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
Demikian informasi tentang kabar duka Bob Tutupoly meninggal dunia pada tanggal 4 Juli 2022. Selamat Jalan semoga kelurga diberi ketabahan aamiin.***