Pada pertemuan pertama atau leg pertama, Chelsea berhasil mengalahkan Tottenham Hotspur dengan skor 2-0 di Stamford Bridge.
Dua gol Chelsea pada pertandingan tersebut dicetak oleh Kai Havertz pada menit ke-5 dan gol bunuh diri pemain Tottenham Hotspur Ben Davies pada menit ke-34.
Dengan unggul di leg pertama, Chelsea pun telah melangkahkan satu kakinya di babak final Carabao Cup musim ini.
Chelsea hanya butuh hasil imbang jika ingin lolos ke babak final Carabao Cup musim ini.
Sementara itu, Tottenham Hotspur tentunya harus membalikkan keadaan jika tidak ingin tersingkir di babak semifinal.
Namun. bermain di hadapan pendukungnya sendiri pun bukan jaminan kemenangan bagi Tottenham Hotspur.
Pasalnya, Chelsea mampu mengalahkan Tottenham Hotspur dengan skor telak 0-3 di Liga Inggris pada 19 September 2021 lalu di Tottenham Hotspur Stadium.
Meski demikian, saat itu Tottenham Hotspur masih dilatih oleh Nuno Espirito Santo yang kemudian dipecat dan digantikan oleh Antonio Conte.
Performa Tottenham Hotspur pun dapat dikatakan meningkat setelah Conte melatih klub berjuluk The Lilywhites tersebut.