Network
Puncak awal karirnya terjadi pada tahun 1960-an ketika ia berhasil menduduki peringkat satu tangga lagu dengan lagu "San Francisco".
Kala itu, Tony Bennett juga menjadi penyanyi solo pria terbaik pertama yang tampil di Carnegie Hall dengan merilis album secara langsung pada konser tahun 1962.
Pada tahun 1966, ia merilis album "The Movie Song Album", yang merupakan favorit pribadinya. Album ini menampilkan lagu pemenang Oscar Johnny Mandel "The Shadow of Your Smile" dan "Maybe September", tema dari kegagalan epik "The Oscar". Album ini juga menandai peran akting layar lebar pertama dan satu-satunya bagi Bennett.
Namun, pada saat itu, rock mulai menyalip pop tradisional, genre yang digeluti Tony Bennett. Kepala label Columbia Clive Davis bersikeras agar Bennett membuat album tahun 1970 "Tony Sings the Great Hits of Today", dengan lagu seperti "MacArthur Park" dan "Little Green Apples".
Namun, Bennett tidak puas dengan album ini, dan ia meninggalkan Columbia pada tahun 1972.
Bennett kemudian membentuk label rekamannya sendiri, Improv, yang pada tahun 1975 sampai 1976 menghasilkan dua album duet dengan pianis impresionistik Bill Evans yang sekarang dinamai klasik jazz. Namun, Improv terbukti menjadi bencana finansial bagi Bennett.
Bennett juga menghadapi kesulitan dalam kehidupan pribadinya. Perkawinannya dengan artis Patricia Beech runtuh pada tahun 1971.
Dia menikah dengan aktris Sandra Grant pada tahun yang sama, tetapi pernikahan itu berakhir pada tahun 1984.
Tanpa kesepakatan rekaman, hutangnya membuat Bennett hampir bangkrut dan IRS berusaha menyita rumahnya di Los Angeles. Setelah overdosis narkoba yang hampir fatal pada tahun 1979, Bennett menemui putranya, Danny, yang akhirnya masuk sebagai manajernya.
Bennett kemudian menghentikan kebiasaan narkoba dan mengatur keuangannya, lantas pindah kembali ke New York dan kembali melakukan lebih dari 200 konser dalam setahun.
