Selain bernyanyi, Bennett juga suka melukis. Lukisannya yang ditandatangani dengan nama keluarganya, Benedetto, berhasil dipajang di Museum Seni Amerika Smithsonian.
Bennett mengatakan bahwa kesukaannya pada melukis sama dengan kesukaannya dalam bernyanyi. Menurutnya, melukis adalah caranya dalam mengekspresikan diri.
“Saya suka melukis sebanyak saya suka menyanyi,” ujar Bennett kepada Associated Press pada tahun 2006.
Pada akhirnya, Tony Bennett meninggal di usianya yang ke-96 tahun dengan segudang prestasi, seperti Penghargaan Kennedy Center Honoree pada tahun 2005, National Endowment for the Arts Jazzmaster pada tahun 2006, dan dua Penghargaan Emmy untuk "Tony Bennett Live By Request: A Valentine Special" (1996) dan "Tony Bennett: An American Classic" (2007).***